協助騎士贏得總冠軍後，跳出合約成為自由球員的J.R. Smith仍未與球隊續約。據報導，他希望得到一份價值1500萬美元年薪的合約。
去年，J.R. Smith與騎士簽下了1000萬美元的「1+1」合約，有球評認為這合約低於市場價值。不過，J.R. Smith認為雙方也作出了犧牲，球員與球會兩方也沒有佔對方便宜。他認為自己當時若果不作犧牲的話，也不會得到NBA總冠軍。
J.R. Smith承認，自己也不排除離開騎士，不過他也嘗試用另外一種想法考慮自己的前途問題，就是與騎士續約，回來繼續贏得比賽。J.R. Smith更稱，自己為著這些選擇而感到緊張。
J.R. Smith在今年季後賽表現出色，場均取得11.5分、3.2個籃板和1.2個偷球。可是，LeBron James至今仍未與球隊續約，騎士在考慮續約J.R. Smith的時候，也必須衡量是否能夠滿足LeBron James的續約要求。
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