在今年季後賽，騎士在Kyrie Irving受傷患困擾的情況下，教練David Blatt增加了Matthew Dellavedova的上陣時間。而直到總決賽Kyrie Irving因傷而無法出戰下，Matthew Dellavedova更成為球隊的正選。
或許Matthew Dellavedova最終還是守不住Stephen Curry，但他在東岸季後賽至總決賽頭兩戰，也以勤力的防守和爭議的動作受到球迷的注目。正當大家以為他能夠在季後賽成名，得到更豐厚的合約之際。騎士卻不願意滿足Matthew Dellavedova的400萬年薪的要求，遲遲未與他續約。而且他們更找來了老將Mo Williams回歸，成為第二梯隊的組織者。
不過，在騎士甩掉了Brendan Haywood和Mike Miller兩張合約後，他們集中與Matthew Dellavedova這樣的角色球員傾談續約。而據美國傳媒報導，Matthew Dellavedova也願意作出讓步，與球隊簽下一紙價值120萬美元的一年合約。
此價錢或許令不少球迷感到意外。但騎士和Matthew Dellavedova本人也各取所需。騎士希主在減低豪華稅負擔的情況下得到Matthew Dellavedova這樣的防守球員回歸。而Matthew Dellavedova也希望利用一年時間證明自己，在來季完結後爭取一份更豐厚的合約。
現年24歲的Matthew Dellavedova，在去年常規賽得分平均只有4.8分，但在季後賽則提升至7.1分一場。完成續約後，來季將會是Matthew Dellavedova第三年為騎士效力。
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