Damian Lillard雖然過去曾多次表示想長留波特蘭，並希望在拓荒者結束自己的職業生涯，但31歲的他在球隊目前看來沒有奪冠可能的情況下真的能重一而終？Lillard日前曾提及對於拓荒者補強有些不滿，在他表達了對球隊發展方向擔憂以及渴望贏得總冠軍的願望後，不免讓人疑問一人一城的想法在現今是否還可行。
波特蘭拓荒者新任總教練Chauncey Billups近日在接受採訪時表示，儘管有許多傳聞和報導稱Lillard可能會申請交易，但他對Lillard在新賽季留在拓荒者很有信心。
Billups受訪時表示他理解Lillard的觀點，並且在這個過程中一直支持他。「我喜歡他的一點是，他真的非常想贏。除了真正的勝利，他經歷了所有能經歷的事。他一直處在MVP的競爭中，他是一個全明星，入選過最佳陣容，如今他成為了奧運冠軍。我覺得拿到奧運金牌後更激起了他贏球的渴望，所以我理解這點，我也曾經是球員，我也贏過，我知道這感覺有多美好。因此，他想要的一切就是贏球，這也是我們想要的。」
Billups表示接下拓荒者總教練一並不取決於Lillard是否會留下來，但他渴望這位隊史上最偉大的球星能夠繼續帶領這支球隊。「當然，Lillard為這份工作增加了難以置信的吸引力。我的想法是，我要盡我所能來幫助球隊。當然我和其他人一樣都很想要Lillard留下。我認為NBA中有兩種球隊，擁有真正超級巨星的球隊，和正在尋找超級巨星的球隊。我們球隊就有一名超巨，這是一件美好的事情，能擁有他是非常幸運的事情。」
Billups相信他能幫助Lillard在防守端變得更好並建立一個進攻體系，能夠最大化他的能力又能減輕他作為得分手的負擔。Billups表示，他和Lillard已經進行了對話也談到了他對未來的感受，但他拒絕透露細節。「我想這就是為什麼他想要一個前NBA球員和控球後衛出身的來做教練主要原因，因為他希望有人能理解他的處境，並且幫助他前進。所以，這可能是他支持我來這裡的部分原因。」
Billups表示他的方法是讓Lillard釐清自己的感覺，如果需要的話，他也會在他身邊。「這是一個非常情緒化的夏天，他有很多事情要做，我只是來支持他的。所以，我可以從球員的角度去處理這些事情。每個球員都有自己的經歷，我要做的就是退一步讓他們自己去感受。然後，當他需要我的時候我再出現，但我不會給他們帶來壓力。他是個成年人，他是一個非常職業的球員，所以，我不會阻止這些事情發生。Damian必須自己做決定，只要他準備好了，我就會幫助他。」
Lillard已經明確表示他希望在拓荒者隊贏得總冠軍，並督促拓荒者高層在這個休賽期將球隊陣容提升到總冠軍水準，但到目前為止，球隊的運作顯然無法讓Lillar滿意。如果拓荒者沒有即時找來強力幫手，再怎麼忠心也難保Lillard有天琵琶別抱。
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