他們只贏得過一次總冠軍，但波特蘭拓荒者向來是交易談判桌上的成功者，其中很多次都因為新球員的加盟而受益匪淺。從80年代收購Buck Williams和Kevin Duckworth等球員，到近年來的球星 LaMarcus Aldridge以及Damian Lillard都是例子，來看看拓荒者隊史最好的5筆交易。
5. 1986年 用Walter Berry向聖安東尼奧馬刺換來Kevin Duckworth
這是一次罕見的一對一交換，毫無疑問這對拓荒者來說是一場巨大的勝利。Berry是很有天賦，但他不想來到波特蘭效力，而最終他也在幾年後前往歐洲。相比之下，Duckworth在拓荒者時期也許是有史以來最好的時代並成為當中一名可靠的成員。
在他效力球隊的3個賽季中都進入分區決賽，並在其中的2個賽季中打進NBA總決賽。Duckworth在波特蘭的第一個賽季就從場均3.2分和2.2個籃板躍升到15.8分和7.4個籃板，也因此獲得最佳進步獎，並且在接下來的幾年裡也兩次入選全明星。
Duckworth並不算是這支球隊的頭號明星，但他是一個非常實用的球員，不過在這段時期之後的Duckworth又回到平淡狀態。
4. 2006年 用Viktor Khryapa和Tyrus Thomas向芝加哥公牛換來LaMarcus Aldridge和一個次輪籤
交易走第4順位總是見大膽的事，但對於拓荒者來說，此舉確實得到了回報。Tyrus Thomas就是那個人選，但儘管球迷對他進入聯盟抱有很高的期望，但他從未發展出如他高順位的場上成績。
相比之下，Aldridge成為隊史最偉大的大前鋒之一。為拓荒者效力了9個賽季其中5個賽季進入了季後賽，不幸的是，他們並沒有在季後賽中走到預期目標。但這當然不能歸咎於Aldridge，年年場均貢獻超過20分和9個籃板，絲綢般的投籃手感讓他在效力球隊最後4個賽季都入選全明星。
3. 1989年 用首輪籤和Sam Bowie向紐澤西籃網換來Buck Williams
在這次交易之前的十多年裡，拓荒者想進入季後賽沒有遇到任何問題，但事實證明結果卻是有限的。這次交易極大化推動了這支球隊的發展。Sam Bowie是順位在Michael Jordan之前的狀元秀，但他完全沒有達到球團的期望，並且一直與傷病鬥爭。
Buck Williams是身經百戰的老將，拓荒者知道能從他身上得到什麼。隨後，他在波特蘭打出了7個穩定賽季，與其他像是Clyde Drexler這樣的球員完美契合。這筆交易的回報是立竿見影的，他在球隊的前3個賽季中都闖進分區決賽，2次進入總決賽，這對球隊來說是一場勝利賭注。
2. 1976年 在ABA分散選秀中從亞特蘭大老鷹獲得Steve Hawes、Geoff Petrie和次輪籤
沒過多久，這個動作就成為拓荒者隊史上最好的收穫之一。拓荒者在這次交易中獲得了第二順位籤並選進了Maurice Lucas，他在5年內贏得了球迷的喜愛，也將自己確立為隊史上最好的大前鋒之一。
最重要的是，在他加盟的首個賽季，也是他們的第一個也是迄今為止唯一一個冠軍中發揮關鍵作用。該賽季場均得到20.2分和11.9個籃板，最終幫助球隊在與費城76人隊的6場冠軍系列賽中勝出，Bill Walton可能被評為那個賽季的FMVP，但毫無疑問Lucas起了關鍵作用。
1. 2012年 用Gerald Wallace向紐澤西籃網換來Mehmet Okur和Shawne Williams和未來首輪籤
說說你對Mehmet Okur和Shawne Williams的看法，他們都沒有為拓荒者打過一場比賽，但正是那枚未來首輪籤讓這筆交易成為了球隊有史以來最好的交易。Gerald Wallace只打了4個賽季而且不是特別高效，而未來的首輪籤後來成為隊史上最偉大的球員。
在2012年選秀會，他們在第6順位選中Damian Lillard。快進十多年後，他的資歷有以下內容：7次NBA全明星，7次入選年度陣容，年度最佳新秀，年度最佳隊友。Lillard對球隊的影響很難衡量，他不僅多年來一直是聯盟中最好的球員之一，而且他對球隊堅定不移的承諾也值得認可。
而球隊卻未能在忠誠度越來越稀缺的聯盟中給他應有的支持。已經超過30多歲的他最終在2023賽季結束後要求被交易，但無論接下來發生什麼，他都對這支球隊都留下不可磨滅的影響。
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